Michael est titulaire d’un diplôme de la faculté de droit de l’Université de Toronto. Avant d’entrer à la faculté de droit, il a travaillé comme associé en capital-investissement à Shanghai et à Hong Kong. À son retour au Canada, Michael a cofondé, puis quitté une entreprise de commerce électronique à Toronto, puis une entreprise en démarrage d’intelligence artificielle et de vision par ordinateur à San Jose, en Californie. Michael a aussi des connaissances approfondies du financement par emprunt en matière d’immobilier.