Kyle a obtenu son diplôme de Juris Doctor à la faculté de droit Osgoode Hall. Au cours de sa troisième année, il a travaillé en tant qu’assistant de recherche en droit des sociétés pour le professeur Barnali Choudhury. Au cours de l’été de sa deuxième année, il a travaillé chez Osler, où il a fait une rotation au sein du groupe Droit des régimes de retraite et des avantages sociaux, et du groupe Litiges. Avant d’entrer à la faculté de droit, il a travaillé pendant plusieurs années dans le secteur des régimes de retraite de l’Ontario, d’abord pour de grands régimes de retraite conjoints publics, puis pour des régimes de retraite conjoints de taille moyenne.